Trong một bài phỏng vấn thực hiện bởi Sarah Marie Pittman từ Pollstar được đăng tải vào ngày 25 tháng 4 năm 2014, Perri miêu tả rằng những áp lực xung quanh công việc sáng tác cho album phòng thu thứ hai mà cô gặp phải là điều không thể tránh khỏi: "Tôi đã hoàn toàn phải tự đánh lừa chính bản thân mình, thật lòng mà nói, và phải giả vờ rằng sẽ hoàn toàn không có một ai nghe album này cả."[1]

Bài hát đầu tiên và cô viết cho album là "Trust", mà theo như Perri thì nó có ảnh hưởng không nhỏ đến toàn bộ phần còn lại của album.[1] Cô tự sáng tác nhạc một mình trong ba tháng, và hợp tác cùng với những người viết khác trong ba tháng kế tiếp, với con số tổng cộng là 49 bài hát để lựa chọn cho album cho tới trước tháng 5 năm 2013.Perri nói rằng 13 bài hát được lựa chọn cho album "là những thứ mà tôi nghĩ là những bài hát thuần khiết, khi mà tôi không hề phải gắng sức."[1]

Perri bắt đầu tweet và đăng các bức ảnh lên Instagram về quá trình thực hiện album phòng thu thứ hai của cô với hashtag "#albumtwo", và vào ngày 21 tháng 6 năm 2013, cô thông báo rằng album này sắp được phát hành.[9] Ngày 11 tháng 11 năm 2013, Perri tiết lộ đĩa đơn đầu tiên từ album sẽ mang tựa đề "Human", và sẽ được phát hành trên iTunes vào ngày 18 tháng 11 năm 2013.[10] Ngày 28 tháng 11 năm 2013, Perri công bố tên album phòng thu thứ hai của cô, Head or Heart, đồng thời thông báo album sẽ được phát hành trong tháng 3 năm 2014.[11]

Perri thừa nhận trong một bài phỏng vấn với Radio.com rằng cô cảm thấy bị suy sụp tinh thần sau khi quảng bá album lovestrong. (2011) trước đó của mình. Cô tiết lộ, "Tôi không muốn làm một điều gì đó không xác thực, và tôi sợ hãi khi không hoàn thành trách nhiệm hoặc là phải ép buộc bất cứ thứ gì. [...] Tôi nhớ mình đã nằm trên sàn nhà và chỉ khóc. Khóc vui và khóc buồn cùng một lúc. Tôi chỉ là đang cố gắng tin vào những việc vừa mới xảy ra."[12]